Approdato in prima squadra nell’estate del 1955 a 19 anni, Pippo Regni ha vestito i colori rossoblù della sua città fino al termine della stagione 1957/58, quando il Gubbio, guidato da Carlo Baccarini, riapprodò in un torneo interregionale dopo dieci anni esatti dalla doppia retrocessione dalla serie B di fine anni Quaranta.

Regni fu protagonista insieme a nomi che hanno scritto la storia del club rossoblù, come Nofri, Piglio, Bianchi, Nicchi, Coletti, Bartolini, Minelli e tanti altri.

In seguito ha vestito per tre stagioni la maglia dell’Arezzo in serie C e quindi quella del Messina. Col club siciliano Regni conquistò la prima storica promozione in serie A dei giallorossi al termine della stagione 1962/63. L’anno successivo l’esordio nel massimo campionato di calcio.

Pippo Regni vanta anche 3 presenze con la maglia della nazionale italiana giovanile, tutte collezionate nel corso del torneo di calcio della terza edizione dei Giochi del Mediterraneo, nel 1959 a Beirut. Regni fu titolare in tutti e quattro gli incontri che portarono la nazionale azzurra alla medaglia d’oro. La finale Italia-Turchia 3-1 si disputò venerdì 23 ottobre allo Stadio Municipale di Beirut davanti a 40.000 spettatori. L’Italia scese in campo con Cassani, Noletti, Regni, Pelagalli, Pedretti, Mazzia, Benetti, Cella, Sanzani, Benaglia, Ciccolo; all. Canestri.

Due giorni dopo il trionfo la squadra italiana di rientro dal Libano venne ricevuta dal presidente della FIGC, Umberto Agnelli.

L’A.S Gubbio 1910, con in testa il presidente Sauro Notari ha espresso in una nota apparsa sui canali ufficiali “il più profondo cordoglio per la scomparsa di Filippo “Pippo” Regni, ex calciatore e capitano rossoblù. Ai figli Domenico e Chiara, ai familiari tutti, in questo momento di grande dolore, giungano le più sentite condoglianze di tutta la nostra società”.